Sama seperti Tomori dan Ruben Loftus-Cheek, Tammy Abraham juga mantan pemain akademi Chelsea. Setelah dianggap tidak mencapai potensi maksimalnya di Chelsea, Tammy Abraham berkelana ke Italia menuju AS Roma pada 2021.

Bersinar di musim pertama, Tammy Abraham akhirnya pindah ke AC Milan pada 2024, dan sejauh ini sudah menyumbang Piala Super Italia 2024 dengan mencetak gol penentu kemenangan.

5. Ray Wilkins

Ray Wilkins membela AC Milan sejak 1984 hingga 1987. Pemain yang berposisi sebagai gelandang tengah ini merupakan salah satu pemain terbaik yang dimiliki Timnas Inggris. 

Secara keseluruhan, Wilkins mencatatkan 105 penampilan di semua kompetisi, dan menyumbang tiga gol dari penampilannya tersebut.

Selama tiga musim memperkuat AC Milan, Wilkins gagal memberikan gelar pada Rossoneri. Setelah itu dia melanjutkan karirnya bersama PSG di Prancis.

6. Mark Hateley

Didatangkan dari Portsmouth pada tahun 1984, Mark Hateley bermain untuk AC Milan selama tiga musim. Hateley membuat 86 penampilan di semua kompetisi dengan catatan cetak 21 gol.

Sayangnya, karir di AC Milan tidak menghasilkan gelar. Pada akhirnya, mantan pemain Coventry City tersebut meninggalkan Milan pada 1987 menuju AS Monaco.

7. Luther Blissett

Luther Blissett didatangkan AC Milan pada 1983 dari Watford . Meski Blissett sebelumnya tampil bagus bersama The Hornets, dia pada akhirnya kesulitan menunjukkan ketajamannya di Italia.

Hasilnya Blissett hanya mencetak lima gol dari 30 penampilannya bersama AC Milan dan cuma bertahan semusim di San Siro. Blisset pun kembali ke Watford pada musim selanjutnya.

8. Jimmy Greaves

AC Milan merekrut Jimmy Greaves yang tampil cukup mengesankan bersama Chelsea pada 1961. Sayangnya, karier Greaves di AC Milan tidak berjalan mulus.

Jimmy Greaves hanya tampil dalam 13 laga dan cetak 9 gol. Karena berkonflik dengan pelatih, meski punya efisiensi gol yang apik, Greaves akhirnya langsung kembali ke Inggris dengan bergabung Tottenham pada Desember 1961.